Secondo quanto riportato da diversi esperti di mercato tra cui Gianluca Di Marzio, la Fiorentina sembrerebbe fortemente interessata a Tommaso Pobega e per questo avrebbe già avviato i contatti col Milan per intavolare una trattativa.
Con Pioli il centrocampista non ha trovato molto spazio, mettendo insieme solo 15 presenze tra campionato e Champions. Poi un infortunio che ne aveva compromesso la stagione.